Lorsque la promesse de croissance exige l'ouverture en 1931 d'une division à Montréal - au 465 St-John - de petits locaux et seulement deux employés, les choses ne vont pas bien tout de suite. Mais le service connaît des changements importants en 1934 avec la nomination de John Fisher comme directeur de la division.

À la suite d'une série de mesures dynamiques, Fisher accroît les activités à un point tel que les recettes au titre des primes passent de quatre-vingt-quinze mille dollars en 1936 à un million cinq cent mille dollars en 1948 et à presque trois millions de dollars en 1956.

Une décision importante de Fisher consiste à vendre de l'assurance automobile directement à la population. En raison de sa stratégie de commercialisation particulière, la division du Québec ne ressemble pas aux autres divisions de la Wawanesa ailleurs au pays.

La langue et la culture, sans oublier l'approche commerciale tout à fait particulière, font de la division du Québec un cas à part dans les activités de la Wawanesa.

Ce qui fait dire aux employés "la Wawanesa a toujours respecté notre identité à titre de francophone." C'est ce genre de sensibilité aux régions que les employés de toutes les divisions disent apprécier de la Wawanesa.

Le bureau principal situé au carrefour du boulevard Décarie et de l'autoroute Métropolitaine fut construit en 1953. En 1999, après 46 ans, l'édifice fut remplacé par un tout nouveau des plus moderne qui deviendra tout probablement un des points de repère de Montréal. Quelle belle façon de commencer le troisième millénaire.